Впервые широкая публика услышала Джессику в апреле 1999 года на одном из телешоу, а именно в "Бухте Доусона", где прозвучала песня в её исполнении - "Do You Ever Love Somebody".
Первый сингл начинающей певицы I Wanna Love You Forever стартовал в 1999 году, став платиновым. Композиция вошла в пятерку лучших американского чарта Billboard Hot 100 singles, а также в десятку лучших в Канаде, Великобритании и Северной Ирландии.
Джессика Симпсон попала в почётный список журнала "Teen People" - 25 молодых и знаменитых кумиров молодёжи.
Прежде чем состоялся релиз первого альбома, Джессика гастролировала с группой 98 Degrees, выступая у них на разогреве.
В 1999 году вышел диск Sweet Kisses. Пластинка достигла 25 позиции в хит-параде Billboard 200 и разошлась тиражом более 2 миллионов копий в США, став дважды платиновой.
В апреле 2000 года Джесс получила 2 награды "Teen Choice Awards": лучшая исполнительница и лучшая любовная песня года - "Where You Are". Следующими номинациями Джессики стали "American Music Awards" - открытие года, "Blockbuster Entertainment Awards" - открытие года: певица.

Cодержание альбома:

1.  A Public Affair
2.  You Spin Me Round (Like A Record)
3.  B.O.Y.
4.  If You Were Mine
5.  Walkin' 'Round In A Circle
6.  The Lover In Me
7.  Swing With Me
8.  Push Your Tush
9.  Back To You
10.  Between You & I
11.  I Don't Want To Care
12.  Fired Up
13.  Let Him Fly
14.  I Belong To Me
15.  These Boots Are Made For Walking
16.  A Public Affair (Video)